Добрый день, Елена.
Прежде всего, необходимо определить для себя - что мы хотим от этих отношений. Ведь, как известно, от себя не убежишь! Брак по учению Православной Церкви возможен лишь на основании жертвенной любви друг ко другу. В вопросе же нет ни единого слова об этом, а речь только об одиночестве, которое тяготит. Но вот в чем проблема - можно оставаться одиноким и непонятым даже в большой семье. А в тоже время древние отцы - затворники удалялись в пустыни, но небыли одиноки, потому что всегда перед собой созерцали Христа. Поэтому Вам следует еще раз (а может и не раз) хорошенько подумать над тем, чего же Вы хотите на самом деле...
А так, следует узнать побольше о его жизни: по какой причине у него нет семьи, сколько браков было до этого (если было 2-3, то вряд ли и ваш союз станет счастливым). Нужно понимать, что чем старше люди, тем меньше шансов привыкнуть друг ко другу. Желательно, чтобы Ваш избранник был без вредных привычек. И самое главное, не думайте, что Вам удастся исправит его недостатки.
иерей Василий Печевистый